木质纤维素是一种不可食用的含碳可再生能源，由于其储量丰富，分布广泛被认为是化石燃料的最佳替代品。木质纤维素通常包括木质素、纤维素和半纤维素三部分。纤维素和半纤维素部分因其结构较为简单，可以通过化学或生物方法转化为乙醇、乙二醇和糠醛等小分子化合物并进一步转化成汽油、柴油以及航空燃油等高价值燃料或者其它精细化学品。然而木质素由于其复杂的结构，长期以来一直缺少有效的降解方法因而没能得到充分利用，通常只被当做固体燃料，其蕴含的价值远远被低估。近年来，随着世界范围内对可持续发展的日益关注和生物质化工的兴起，木质纤维素的完全利用特别是木质素的高效催化转化引起了科学家们的广泛关注。

2018年，荷兰格罗宁根大学的Katalin Barta 教授（点击查看介绍）课题组在Nature Catalysis 上报导了一种利用固体铜催化剂完全转化木质纤维素制备精细化学品和燃料的方法，实现了木质纤维素的完全转化并进一步提出了木质素平台化合物的概念 （Nat. Catal., 2018, 1, 82，点击阅读详细）。近日，该课题组又进一步提出了木质素平台化合物利用的新思路——合成药物活性分子。这一研究成果发表在最新一期的ACS Central Science上。

图1. 从木质纤维素到药物活性分子的合成策略。

如图1所示，木质纤维素通过课题组之前提出的LignoFlex降解法得到了高产率的木质素单体，所得到的木质素单体利用均相钌催化剂进行官能化合成了一系列含氮中间体。这一类含氮中间体在低共熔溶剂体系中与甲醛作用生成了多种苯并氮杂卓类化合物。课题组严格遵循绿色化学的理念，每一步的合成都尽量选取绿色的溶剂并尽量减少有害副产物的产生，对将来药物分子的绿色合成提供很大的指导和借鉴意义。对于所合成的一系列化合物，他们又与德国亥姆霍兹药物科学研究所的Anna K. H. Hirsch教授课题组合作，进行了详细的细胞活性抑制作用测试，并发现了许多具有抗癌抗菌潜力的分子（图2）。

图2. 化合物对细菌生长和HepG2细胞活力的抑制作用测试。

长期以来，对木质素的利用一直存在很大的争议。因为木质素结构的复杂性导致木质素降解产物的产率往往很低。将降解之后的产物加以利用尤其是用作燃料和大宗化学品的生产必然受到成本以及规模的制约。但是将木质素降解后的产物用于高附加值的药物分子生产则可以有效的避免其成本和规模的制约。因为药物分子的需求量较小却价格昂贵，通过传统的石油化工得到的分子进行生产往往步骤复杂且产生大量废料。以木质素平台化合物为起点进行药物分子等其他精细化学品的生产就可以有效的减少合成步骤并避免废料的产生，必将在未来带来新的热点。

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From Wood to Tetrahydro-2-benzazepines in Three Waste-Free Steps: Modular Synthesis of Biologically Active Lignin-Derived Scaffolds

Saravanakumar Elangovan, Anastasiia Afanasenko, Jörg Haupenthal, Zhuohua Sun, Yongzhuang Liu, Anna K. H. Hirsch, Katalin Barta

ACS Cent. Sci., 2019, DOI: 10.1021/acscentsci.9b00781

导师介绍

Katalin Barta

https://www.x-mol.com/university/faculty/49570