轴手性是一类非常重要的手性化合物，存在于许多天然产物中，在金属催化剂配体和有机催化剂得到广泛应用，但是其不对称催化合成至今仍是一项极具挑战的工作。目前关于磺酰胺和NOBIN类轴手性化合物的研究较少，因此，开发构建这类轴手性化合物的新方法一直是研究人员努力追求的目标。

最近，新加坡国立大学（NUS）的赵宇（Zhao Yu）教授（点击查看介绍）报道了通过一种氮烷基化的方法，得到光学纯磺酰胺和NOBIN类轴手性化合物。该方法利用商业化的手性氨作为催化剂，反应条件温和，具有良好的产率和选择性，同时产物也可以实现多样性衍生化，这种新方法为合成手性的阻转异构材料提供了一条新的途径。相关结果发表在《自然•通讯》（Nature Communications）

首先，作者通过动力学拆分的方法，回收得到高对映选择性NOBIN类轴手性化合物。该反应具有良好的底物普适性，对于苯苯、苯萘、萘萘骨架以及富电子和缺电子底物均能获得良好的产率和选择性（S高达30）。同时，作者发现磺酰基团和OH基团对反应的选择性影响非常大。

其次，作者通过氮烷基化的方法，得到光学纯磺酰胺类轴手性化合物。该反应具有良好的底物普适性，对于富电子和缺电子磺酰胺底物均能获得良好的产率和优秀的对映选择性（高达95% ee），产物也可以方便地转化为高对映选择性吲哚啉重要分子。

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Practical access to axially chiral sulfonamides and biaryl amino phenols via organocatalytic atroposelective N-alkylation

Shenci Lu, Shawn Voon Hwee Ng, Kaitlyn Lovato, Jun-Yang Ong, Si Bei Poh, Xiao Qian Ng, László Kürti*, Yu Zhao*

Nat. Commun., 2019, 10, 3061, DOI: 10.1038/s41467-019-10940-4

导师介绍

赵宇课题组长期致力于金属和有机小分子催化的不对称合成研究，尤其完成了通过借氢策略实现的高经济性不对称合成以及新颖手性杂环的制备。近5年来多项相关成果发表在Angew. Chem. Int. Ed. (14篇)， J. Am. Chem. Soc. (7篇)，Chem. Sci. (3篇)上。欢迎有志于有机合成、不对称催化的同学加盟。

https://www.x-mol.com/university/faculty/4402

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